Ты - это продукт. У тебя есть ценные компетенции, за которые работодатели готовы платить. Знать свои компетенции, развивать их и получать новые - значит управлять этим продуктом. Существуют матрицы компетенций и профессиональные треки развития для IT специалистов и менеджеров (в том числе, у меня), которые позволят сделать подобную самооценку, но полезнее всего взгляд со стороны.
Чаще всего собственный опыт, фокусировка на своих профессиональных обязанностях у конкретного работодателя мешает трезво оценить как наличие компетенций, так и их профессиональный уровень и востребованность на рынке труда. Постоянно сталкиваюсь с ситуацией, где соискатель, в должности старшего разработчика по факту выполняет обязанности руководителя группы, определяя архитектуру, стратегическое развитие и даже управление персоналом: например, менторит новичков.
У такого сотрудника уже есть руководящий опыт, и это даже может ему нравиться, но он все еще продолжает считать себя senior разработчиком, при этом в своей компании возможностей развития в руководителя у него нет, а искать работу руководителем он не решается.
Или руководители проектов, много вложившиеся в методологию проектного управления на своем рабочем месте не пытаются даже претендовать на роль Директора проектного офиса или руководителя крупного портфеля.

Первое правило: ты это не закрепленная должность, а функция, которую ты по факту исполняешь

Грубо в мире IT работодателей можно выделить 3 крупных сегмента, трудоустройство в них определит твои карьерные возможности.

Производственные компании: добыча, производство товаров и услуг, где IT не приносит деньги компании непосредственно, и даже требует значительных расходов, но правильное использование IT функции способно способно сократить расходы за счет контроля, оптимизации и автоматизации процессов производства и продаж. Устройство в такую компанию скорее всего повлечет за собой работу в аналогичных компаниях в течение всей карьеры, там слишком высок там фокус на экономии на производстве, в том числе на стоимости IT, и при этом у сотрудников при этом вырождается экспертиза: денег на внедрение новых технологий, подходов нет.
Интеграторы: по факту это бизнес, основанный на перепродаже IT специалистов: с заказчика берем большие деньги за работу своих сотрудников, чем платим им. Эти компании подходят для старта карьеры, но чем раньше из них удастся уйти, тем лучше. Опять же эта специфика связана с тем, что основа такого бизнеса это удешевление производства, и отсутствие необходимости стратегического технологического развития. Задача ведь сдать проект в срок в любом устраивающем заказчика качестве, и перевести заказчика при этом на уровень регулярных платежей за поддержку и развитие предоставленного IT продукта. Нет необходимости в стратегии технологического развития, а значит и нет бюджета на него.
Продуктовые IT компании: это компании, где основа бизнеса это продажа собственных IT продуктов и услуг. В таких компаниях фокус всегда делается на технологическом совершенстве и развитии: ведь основное производство это производство IT продуктов, и оно же является самой большой статьей расходов для компании: персонал, оборудование, поддержание стабильности. К таким компаниям относятся современные сервисы: Яндекс, VK, всевозможные маркетплейсы, Финтех и прочие *техи, операторы связи, операторы интернет рекламы и вендоры всевозможных PaaS и SaaS решений. Именно в таких компаниях среда для роста IT специалистов и руководителей является максимально благоприятной, именно к работе в них необходимо стремиться, там всегда есть необходимость непрерывного совершенстования, а значит, существует стратегия развития и бюджет на ее оптимизацию. Там будут внедряться новые технологии, совершенствоваться процессы, перестраиваться архитектура. Там ты сможешь бесконечно совершенствовать технические и управленческие навыки при правильном подходе к управлению карьерой.

Второе правило: устраиваться необходимо в те компании, у которых есть деньги на твое развитие

В первом приближении требуется найти вакансии в перспективных компаниях (результат пункта 2), соответствующие при этом твоим функциям, подтвержденным опытом (результат пункта 1). Составить матрицу соответствия навыков и компетенций требованиям вакансии.
Дальше если ты уверен, что навыки соответствуют искомой позиции откликаться и получать опыт прохождения интервью.
Если такой уверенности нет, то придется построить трек обучения, исходя из недостающих навыков. Не нужно только бросаться сразу искать обучающие курсы, их выбор в основном очень сложен, а результат с точки зрения работодателя ничего не стоит. С точки зрения работодателя важен только опыт и ничего кроме опыта.
Обучение требуется только в одном единственном случае: твой опыт позволяет устроиться на нужную должность, но ты не можешь это объяснить работодателю, то есть навыки по факту есть, а аналогичного образования нет. Тогда образование, которое под твой опыт подведет теоретическую базу и позволит общаться с работодателем на одном языке, скорее всего, сможет помочь.
Во всех остальных случаях навыки получаются только фактическим опытом работы, то есть нужно у текущего работодателя найти возможность их получить (например, поработав на проектах со смежными командами для изучения их технологий, или получив опыт управления персоналом через проведение интервью и адаптацию новичков). Если текущий работодатель такой возможности не предоставляет, то можно устроиться на "промежуточное" место работы: выйти в компанию, идеально подходящую под уже имеющиеся у тебя навыки, но с перспективой получения нужных новых.

Третье правило: рассматривать работодателя не как источник денег, а как источник опыта

Лучше всего, если такая возможность появится еще на этапе прохождения интервью, например у тебя на руках будет несколько предложений от разных работодателей, принимать которые ты сможешь исходя из перспектив развития, которые компании предоставляют.
Если выйти на работу нужно срочно, то сразу при выходе стоит определить, кто по факту будет принимать решения о твоем росте и сосредоточиться кроме работы на построении отношений именно с этими людьми. Постоянно расширять свою зону ответственности, много работать со смежниками, вызываться добровольцем на новые инициативы, находить недоуправляемые направления и забирать над ними контроль - это всегда стратегически оправданные действия.
Компании, в которых нет перспектив развития стоит оставлять либо в первые несколько дней (под предлогом того, что работодатель тебя обманул при найме, этот опыт вообще можно не указывать в резюме) либо через год (чтобы не портить резюме опытом менее года и успеть найти нового работодателя).
Если же твой путь это карьера менеджера, то необходимо выделять специальное время на работе для анализа властных элит и вертикалей власти в компании, и как можно скорее принимать участие в этой увлекательной игре за власть.
Но это уже другая стратегия, стратегия роста внутри компании.

Четвертое правило: карьера строится не при смене работы, а во время нее